Yrittäjille sanonta 'Usko itseesi' leikkaa molemmat puolet. Ympäristössä, jossa kaikki muodostavat sen kulkiessaan, on vaarallista luottaa kenenkään muun ajatukseen arvostasi, olipa se liian matala tai liian korkea.
Jakson 1, Sand Hill Shuffle, alussa Pied Piperin takana oleva joukkue ratsastaa korkealle, voitettuaan TechCrunch Disruptin ja turvaten visionäärisen miljardööri Peter Gregoryn tuen datan pakkausalgoritmille. Jokainen laakson pääomasijoitusyhtiö haluaa osan toiminnasta. Hikisessä seurustelussa mennään jopa niin pitkälle, että vuokrataan AT&T Field juhliin heidän kunniakseen. Vieraiden joukossa on Dropboxin perustaja Drew Houston ja Winklevoss-kaksoset (jotka esiintyvät kuvissa).
Mutta katastrofi iskee pian. Afrikassa safarilla käyvä Peter kuolee outoon tapahtumaan, johon liittyy virtahepo. (Tämä juoni on kirjoitettu vastauksena häntä näyttelijän Christopher Evan Welchin todelliseen kuolemaan kauden 1 kuvaamisen jälkeen.) Gregoryn korvaaminen Raviga Capitalin toimitusjohtajana, hyperanalyyttinen Laurie, kysyy häneltä edeltäjän päätös sijoittaa Pied Piperiin, koska yrityksen salkku sisältää liian monta spekulatiivista vetoa. '' Olemme enemmistöomistaja kolmessa näkymättömyyteen erikoistuneessa yrityksessä '', hän kertoo startupia neuvonut nuorempi osakkuusyritys Monica.
Painostamaan häntä noudattamaan Gregoryn lupausta, Richard ja hänen kollegansa tekevät kierroksen muille kiinnostuksen kohteena oleville riskipääomayrityksille vain löytääkseen ne itsenäisiksi. Mikä on kauppa? Erlich, ryhmän itsetehty viisas vanhin, sanoo, että ongelma on, että Richard on lähestynyt heitä pyytäjänä. Sen sijaan, että hän johtaisi kohteliaasti, hänen pitäisi mennä piki-kokouksiin, jotka säteilevät vastenmielistä itsetuntoa. Gambit toimii. Riffillä, joka on kilttien alfa-poikien, kuten Snapchatin Evan Spiegelin ja Uberin Travis Kalanickin, karanneesta menestyksestä, peräsin Richard toimii kentällä, sitä rikkaammat termit hänen asettamansa VC heiluttavat häntä.
Kun termilehdet kasaantuvat, Laurie todellakin tulee esiin. Vaikka hän on aivan liian älykäs ja looginen, jotta Richardin strategia ei saisi häntä huijata, hän syyttää, että Raviga Capitalin asema kärsii, jos se näyttää häviävän kaupasta. Pied Piperin liian suuri maksaminen on kauppavirtojen ylläpitämisen hinta.
Kun paniikki ja varovaisuus nostavat arvostuksia ylöspäin, tiedät, että jotain kuplivaa tapahtuu. Onneksi Monica astuu mielenterveyden ääneksi ja varoittaa Richardia siitä, että Laurien tarjous 20 miljoonasta dollarista 100 miljoonan dollarin arvosta vain vaikeuttaa lisärahoituksen keräämistä tulevaisuudessa turvautumatta alaspäin. 'Sinut sidotaan tähän arvostukseen etkä voi koskaan elää sen mukaan', hän sanoo. Richard kuuntelee Monican neuvoja ja pyytää Laurilta vaatimattomampaa sijoitusta. Aivan kun he ovat sulkemisen partaalla, tulee kuitenkin uutinen siitä, että Hoolin perustaja Gavin Belson haastaa Pied Piperin tekijänoikeusrikkomuksista. Cliffhanger!
